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有機(jī)鋅

有機(jī)鋅化合物參與的反應(yīng)

在下列許多反應(yīng)中,有機(jī)鋅化合物都作為中間體參與反應(yīng):

1.于1863年發(fā)現(xiàn)的Frankland-Duppa反應(yīng)中,草酸酯(ROCOCOOR)和鹵代烷烴R’X、鋅和鹽酸反應(yīng),生成α-羥基羧酸酯RR’COHCOOR

2.雷福爾馬茨基反應(yīng)通過鋅鹵中間體轉(zhuǎn)化α-鹵代酯和醛得到β-羥基酯。

3.西蒙斯–史密斯反應(yīng)中,卡賓(碘甲基)碘化鋅和烯烴反應(yīng)得到環(huán)丙烷。

4.乙炔負(fù)離子(Acetylides)鋅鹽的反應(yīng)。

5.有機(jī)鋅試劑對于羰基的加成反應(yīng)。1899年發(fā)現(xiàn)的Barbier反應(yīng)使用鋅代替鎂進(jìn)行格氏加成反應(yīng),而該反應(yīng)更溫和;反應(yīng)條件更簡單。有機(jī)鹵鎂試劑進(jìn)行加成反應(yīng)時,任何水的存在將導(dǎo)致反應(yīng)無法進(jìn)行;然而Babier反應(yīng)甚至能夠在水存在下進(jìn)行反應(yīng)。有機(jī)鋅試劑的劣勢在于親核性弱于格氏試劑。在所有12族元素中,鋅是具活性的。商業(yè)可售的二烴基鋅化合物包括:二甲基鋅、二乙基鋅和二基鋅。這些試劑價格都昂貴且難于操作和控制。在一項研究中,活性有機(jī)鋅化合物可通過更廉價的有機(jī)溴化合物(Organobromine)前體獲得:

6.根岸偶聯(lián)反應(yīng)是在烯烴,芳烴和炔烴的不飽和碳原子之間形成新的碳-碳鍵的反應(yīng)。反應(yīng)催化劑為鎳或鈀。催化循環(huán)中的關(guān)鍵步驟是金屬轉(zhuǎn)移:在鈀(鎳)金屬催化劑催化下,鋅鹵和另一有機(jī)分子的鹵素進(jìn)行交換而烴基互相鏈接。

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